An die starke Hinrunde des Vorjahres konnte der FC Winterlingen in der Saison 2023/24 nicht anknüpfen. Dazu kam ein schwerer Verlust: Torjäger Abdul-Karim Aziz, der in der Vorsaison fast die Hälfte aller Tore erzielt hatte, wechselte zum TSV Harthausen/Scher.

Zum Auftakt gab es im Derby gegen die Zweitvertretung des TSV Straßberg ein Unentschieden. Danach folgten zwei Niederlagen, ehe am 4. Spieltag gegen die TSG Margrethausen der erste Saisonsieg gefeiert werden konnte. Es blieb ein Auf und Ab: Immer wieder gab es Lichtblicke, aber genauso oft Rückschläge. Nach den 13 Spielen der Hinrunde standen 12 Punkte und 17:31 Tore zu Buche.

Damit ging es in der Rückrunde vor allem gegen den Abstieg. Die Probleme der Mannschaft zeigten sich sowohl in der Offensive als auch in der Defensive. Den Tiefpunkt erlebte der FCW am vorletzten Spieltag beim 0:8 gegen die SGM Heinstetten, als die Mannschaft chancenlos war und regelrecht deklassiert wurde.

Die Entscheidung fiel erst am letzten Spieltag, ausgerechnet im Derby gegen den TSV Harthausen/Scher II. Mit einem 1:0-Sieg sicherte sich der FC Winterlingen den Klassenerhalt in der Kreisliga A. Am Ende standen Platz 11 mit 25 Punkten und 32:72 Toren aus 26 Spielen. Die Zahlen zeigen, wo die Defizite lagen, und so durfte man sich glücklich schätzen, die Liga gehalten zu haben.