Nach dem Abstieg aus der Bezirksliga ging der FC Winterlingen in der Saison 2022/23 in der Kreisliga A1 an den Start, und der Auftakt hätte kaum besser laufen können. Aus den ersten sechs Spielen holte die Mannschaft vier Siege, ein Unentschieden und musste nur eine Niederlage hinnehmen. Nach dem 6. Spieltag stand der FCW damit an der Tabellenspitze. Auch bis zur Winterpause blieb die Mannschaft oben dran. Mit 22 Punkten überwinterte Winterlingen auf Platz 4, in Schlagdistanz zum Relegationsplatz. Die Hoffnung, in der Rückrunde um den direkten Wiederaufstieg mitzuspielen, war entsprechend groß.

Die zweite Saisonhälfte lief dann aber alles andere als geplant. Nur noch 13 Punkte kamen in der Rückrunde dazu, und der Anschluss an die Spitzenplätze ging schnell verloren. Am Ende belegte der FC Winterlingen mit 35 Punkten und 41:45 Toren den 10. Platz.

Herausragend war die Saison von Abdul-Karim Aziz. Der Stürmer erzielte 20 der 41 Ligatore und steuerte damit fast die Hälfte aller Treffer der Mannschaft bei. Besonders bitter war, dass nach dieser starken Hinrunde mehr möglich schien. Statt um den Aufstieg zu spielen, musste sich die Mannschaft am Ende mit einem Platz im unteren Tabellenmittelfeld abfinden.